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※ 追記・編集しています

〔質問〕
「George Apley and his boyhood(著作権の関係で中略)those about us.」
if difficult のとこや、which の指すものがよくわからず、訳がわかりません。
また、childhood の後の and は2つの when をつなぐ等位接続なのかなーと思うのですが、どうなのでしょうか、、あと、assumeの主語はlifeだと思うのですが、目的語が分かりません。。
よろしくお願いします。
〔回答〕
まず、adolescence までの箇所についてですが、文構造をつかむ際には、今回に限らず一旦「, ●●●,」の挿入語句は消して考えてください。
すると、reach の目的語が「that ~ adolescence」というように判断できると思います。
そうでなければ、reach that interesting が第5文型?(そのような用法はない)とか、period ~ が文構造的に浮いてしまったりして、つじつまが合わなくなってしまいます。
 
※ if difficult については、ちょっと文脈がないと内容がつかみきれませんが、「もし難しければ」ではあると思います。
 
 
when については、period の内容を解説していると捉えれば関係副詞、そうでなければふつうに「時を表す接続詞」という解釈となりますが、これは意味を考えた時に通る方で解釈してもらったらいいと思います。
で、2つ目の when の扱いが、and で2つの when が繋がれているという文構造で構わないと思いますので、両方ともが period of adolescence の内容を説明していると捉えていいように思います。
 
which については、その後にはいきなり has が来ていますから関係代名詞だと解釈せざるをえません。関係代名詞の先行詞は必ず名詞ですから、今回の場合は a curtain であると考えられます。
※ 原則では a curtain which ~ rises ですが、あまりにも主語と動詞のバランスが悪くなるので、先にさっさと動詞を言ってしまっているというものです。たまにあります。
 
from the accurate but unsophisticated eyes of childhood がかたまりで、意味としては obscure に対するもの、という切り方になると思いますので、assume の主語は life という判断で合っていると思います。対して、assume の目的語ですが、これはふつうに直後の名詞の significance で、that 以降はそれに対する関係詞節です。
 
 
これらを参考に考えてみてください

 

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